Cruscate

E' mai esistito in italiano un uso transitivo di "voler bene" in presenza di clitici o relativi? Es. Lo voglio bene, la voglio bene, Luigi, che tanto la voleva bene, l'ha lasciata. Grazie in anticipo

No, non è mai esistito, perché nella locuzione voler bene, bene è un nome e non un avverbio (si dice anche volere un gran bene, un bene matto, un bene dell’anima, ecc.), quindi è necessario il complemento di termine. I piú antichi esempi riportati dal Battaglia sono del Boccaccio:

Accontatosi con una povera femina che molto nella casa usava e a cui la donna voleva gran bene, ...con denari la corruppe.

Lí si rimase e con sommo conforto
Quel possedendo che piú gli piacea,
Ed a cui el tutto ’l suo ben volea.