Cruscate

Buongiorno, potreste dirmi quale delle due frasi è corretta?

- Si chiese se mai un giorno Ivan si sarebbe avvicinato a lei dicendole "Ti amo";

- Si chiese se mai un giorno Ivan si fosse avvicinato a lei dicendole "Ti amo".

Salve e benvenuto/a!
Le due frasi hanno un significato diverso. Trasformandole, per comodità, in discorso diretto diventerebbero, piú o meno, cosí:

- Si chiese: «Chissà mai se un giorno Ivan si avvicinerà a lei dicendole "Ti amo"»;

- Si chiese: «Chissà mai se un giorno (in passato) Ivan si è avvicinato a lei dicendole "Ti amo"».

Immagino che il significato che lei cerca sia il primo, quindi la frase con il condizionale.