Cruscate

Buonasera,
mi sono imbattuta nel seguente periodo: "Pesante fumatore, nonostante cinque anni fa abbia tentato tutto il possibile per sconfiggere la malattia recandosi in Germania per una serie di trattamenti di radioterapia, da sempre pensava che il cancro lo avesse colpito per via del plettro di metallo che aveva l'abitudine di tenere in bocca".
Percepisco stridente l'accostamento del congiuntivo passato nella concessiva e dell'imperfetto nella reggente: è agrammaticale?

Non proprio un "confetto ripieno di rosolio". Già l'introduzione cronachistica mal si sposa col prosieguo da narrativa.
A norma il congiuntivo passato nella concessiva (con valore di anteriorità, aspetto compiuto o perfetto-presente, a seconda dei casi), ma non conseguente la principale, che non ci dice logicamente quel che gli è comunque capitato "nonostante...".
Quasi "ex abrupto" spunta un imperfetto descrittivo un po' fuori luogo dopo la concessiva.
Le attese ci farebbero ipotizzare "non ce l'ha fatta/ci ha lasciato/è passato a miglior vita", con aggancio ad uno stato presente: "ci ha lasciato=ora non è più tra noi".
Senza aggancio col presente: "nonostante avesse tentato (anterioriorità nel passato)/tentasse (contemporaneità nel passato)... non ci riuscì/schiattò."

Se ho ben compreso, Noctisdomina chiede se l’imperfetto in questa frase sia grammaticale in relazione al congiuntivo passato della subordinata.

Il congiuntivo passato, qui in luogo del trapassato, intende sottolineare il legame con la situazione presente. L’esiguo contesto non ci consente di sapere se la persona è tuttora viva, ma questa scelta lo fa pensare.

Da sempre pensava che è una diversa formulazione di Ha sempre pensato che, perché da sempre di solito richiede un tempo semplice.

La frase non risulta agrammaticale, ma non rappresenta un esempio di bello stile.

Sì, infatti. Stilisticamente è una macedonia poco aggraziata, seppur non agrammaticale, con le debite interpretazioni. Il congiuntivo passato lo abbiamo entrambi analizzato nel senso di un perfetto presente, anche se la circostanza determinata ("5 anni fa") mi farebbe propendere a storicizzarlo.
A me continua a "irritare", più che l'imperfetto in sé, il legame logico tra concessiva e sovr(a)ordinata, un po' tirato pei capelli.
Bisognerebbe avere qualche informazione in più.
Uno potrebbe anche interpretare il resoconto come cronaca di fatti ormai appartenenti al passato: "Ora è morto. Nonostante gli innumerevoli tentativi che abbia fatto 5 anni fa, ha sempre pensato (=era da sempre fermamente convinto) che la causa del suo male fosse il plettro."

Vi ringrazio.