Cruscate

Avrebbe dovuto essere bocciato fino a quando non avrebbe/avesse imparato a scrivere.
Quale tra le due proposte è la forma corretta? Grazie anticipatamente.

Entrambe. Può comunque consultare svariati filoni al riguardo, con esempi illustri e dovizia di particolari, scritti da utenti più qualificati del sottoscritto.