Dal Treccani:
Stavo creando due filoni diversi per discutere boss nell'accezione generica e in quella di 'capo mafioso', ma poi le ho accorpate perché comunque la seconda è una specializzazione della prima, e mi sembrava che ci fosse un'ampia sovrapponibilità semantica; se i moderatori preferiscono altrimenti, naturalmente, si può dividere sùbito il filone in due.boss ‹bòs› s. angloamer. [dall’oland. baas «zio; mastro»] (pl. bosses ‹bòsi∫›), usato in ital. al masch. – Padrone, imprenditore. In partic., negli Stati Uniti, chi esercita una certa autorità nel campo politico, economico e sindacale, e, più specificamente, l’esponente politico di rilievo che in organizzazioni di partito controlla un largo numero di voti o è in condizione di svolgere larga influenza in sede amministrativa o legislativa. Per estens., nel linguaggio giornalistico, chi esercita, anche con sistemi illegali, un ampio potere di controllo su determinate attività: i boss della malavita, della mafia, della droga, dei mercati generali, del pugilato, ecc. Scherz., il capoufficio: ti ha cercato il boss.
Al momento la lista del fòro ha «boss: capo; (nei videogiochi) mostro».
A seconda delle sfumature, che possono essere anche molto diverse, sono possibilità anche capoccia, caporione (-rj-, non -rï-), barone, padrone.
Castellani, in Morbus anglicus (p. 145 in alto), propose l'adattamento bosso.
Per l'accezione mafiosa, il termine è spesso accompagnato appunto dalla specificazione mafioso (il «boss mafioso»), e allora si può dire semplicemente capo mafioso, o anche capomafia; c'è poi naturalmente padrino.
Riporto per intero la breve voce di Valle:
boss: capo, padrone
Nota: ce n’è sempre uno in ogni attività umana diretta da qualcuno, per esempio in un ufficio o in un negozio. In inglese boss, stando al Merriam-Webster, è «la persona che esercita il controllo o l’autorità; specialmente chi dirige o sorveglia i lavoratori». Secondo il vocabolario nordamericano, boss è anche «politico sostenuto dalla maggioranza del suo partito o che influisce in ambito legislativo». Boss, quindi, è ‘capo’, ‘padrone’, ‘colui che comanda o influisce’. In italiano si usa boss generalmente nel senso di ‘capo di una organizzazione criminale’. L’anglicismo è superfluo, come spesso accade, in quanto la lingua possiede già, con quel senso, capomafia, padrino, barone, eccetera. Nel gergo familiare o popolare della lingua spagnola, un capomafia è señor ‘signore’, amo ‘padrone’, rey ‘re’, eccetera. Nell’uso più sorvegliato, al comando di una cosca c’è un jefe ‘capo’ oppure… un capo, italianismo entrato negli ultimi decenni. Nel gennaio del 2016 il quotidiano ABC di Madrid pubblicava un articolo su una bella attrice messicana che aveva ammaliato un narcotrafficante evaso rocambolescamente da una prigione. Nel titolo giornalistico si leggeva: «La Reina del Sur que volvió loco al capo de capos» (‘la Regina del Sud che ha fatto impazzire il capo dei capi’).
